Les préparatifs de Charlie et Kristen pour leur mariage sont interrompus par l'arrivée d'une ancienne petite amie de Charlie, Pamela qui présente son fils de quatre ans, Spencer, comme étant l'enfant de Charlie. Celui-ci la rejette puis se rend compte de ses responsabilités tant financières qu'émotionnelles. Il donne donc à Pamela un peu d'argent mais quand il veut s'investir dans une relation père-fils, il découvre que Spencer et sa mère sont partis.

Will joue l'entremetteur pour Bailey. Celui-ci, d'abord agacé par le comportement de son ami, accepte tout de même de sortir avec une fille, Holly, qui s'avère être géniale. Mais, malgré cela, Bailey ne désire pas poursuivre cette relation, ne se sentant pas prêt pour cela, la mort de Jill étant trop récente. Il se confie à Sarah, une amie de Julia qui a travaillé au restaurant pendant l'été et qui est tombée amoureuse de Bailey sans que celui-ci s'en rende compte.

Justin revient d'un voyage en Europe. Julia découvre qu'il a passé du temps avec une fille, Allison. Justin nie toute attirance pour elle. Julia, elle, n'avoue pas qu'elle a passé une grande partie de l'été avec Griffin, le frère de Jill, sans être sa petite amie puisque celui-ci sort avec une autre fille, Erica.

Claudia se prépare à rentrer en cinquième et veut être traitée en adulte. Elle réussit à participer à la fête organisée sur la plage par les lycéens à l'occasion de la rentrée des classes.

Also starring :

Monica Creel : ...... Holly Blanchard
Sara Mornell : ...... Pamela Rush
Monet Mazur : ...... Erica, l'amie de Griffin

Extraits musicaux :

In the Morning par Big Head Todd
You Wreck Me par Tom Petty
Change par The Wolf Club
My Life par Jonah Kiss
Somebody's Crying par Chris Isaak

Extraits video :

  Bailey et Julia partagent leurs expériences amoureuses
  Kristen et Charlie ne savent pas comment réagir
  Bailey se confie à Sarah