Bailey est le cadet, après Charlie, âgé de 17 ans au début de la série et le plus responsable des cinq Salinger. Il "tient la baraque" à la mort de ses parents, s'occupe de l'intendance, notamment d'engager une nounou pour Owen. Il est lycéen mais n'est pas un élève brillant, ayant toujours du mal à réussir ses examens, malgré l'aide de sa soeur Julia. Il arrivera tout de même à rentrer à l'université.

Bailey n'aime pas parler de la mort de ses parents et voudrait aller quelque part où on ne le connaît pas, où on ne lui rappelle pas régulièrement ses malheurs. Il doute beaucoup de lui et ne s'aperçoit jamais de rien quand une fille s'intéresse à lui. Après avoir rompu avec Kate, partie étudier sur la côte est, il rencontre Jill qui mourra malheureusement d'une overdose, le laissant desespéré, croyant qu'il ne pourra jamais plus aimé quelqu'un car chaque fois la personne le quitte (ses parents, Kate, Jill). Sarah, elle, mettra beaucoup de temps à lui faire comprendre l'amour qu'elle éprouve pour lui. Leur relation est d'ailleurs cahotique, avec des hauts et beaucoup de bas.

A force de petits sacrifices consentis pour la famille, Bailey va plonger dans l'alcoolisme, mais après un tragique accident, il décidera de se soigner. Il rencontrera une ex-alcoolique plus âgée que lui et mère d'une petite fille. Malheureusement, elle le quittera pour rejoindre son ex-mari. Bailey renoue alors avec Sarah qui avait continué à l'aimer en secret après l'avoir quitté lorsqu'il avait sombré dans l'alcoolisme. Remplaçant Charlie à la tête du restaurant, il va se découvrir un talent et une passion pour cette profession. Il en décide même d'abandonner ses études pour devenir restaurateur à plein temps. Il devient un vrai homme d'affaires. Pour soigner la dysléxie de son frère Owen, il se battra avec Charlie pour en obtenir la garde. Il gagnera mais il est bientôt submergé par les responsabilités.

Pour Owen, Bailey revient vivre à la maison. Mais tous ces changements perturbent Sarah. Pour la rassurer sur leur avenir, il la demande en mariage. Lorsqu'elle refuse, l'incompréhension grandit entre eux. Pourtant, lorsqu'elle décide de partir à la recherche de son père naturel à New York, puis d'y rester, Bailey se sent abandonné. Il a du mal à faire face et enchaîne les liaisons amoureuses. Lorsqu'il semble avoir trouvé la bonne personne, Holly, ses vieux démons refont surface. Il recommence à boire. Heureusement, il se reprend très vite et suit une cure. Mais il désespère de trouver sa voie. C'est grâce à Holly qu'il retrouve, qu'il va se décider à reprendre des études dans une école de commerce. Mais pour cela, il doit quitter sa famille...

Scott Wolf est né le 4 juin 1968 à Boston (Massachusetts). Elevé à West Orange (New Jersey), il a étudié la finance à l'université George Washington. Il est célibataire, malgré une liaison passagère avec Alyssa Milano et Paula Devicq.
C'est un des amis de son père qui l'a encouragé à se lancer dans la comédie. A la télévision, il est apparu dans "Petite fleur", "Parker Lewis ne perd jamais", "Sauvés par le gong", "L'as de la crime". Au cinéma, il a joué dans "Teenage Bonnie and Klepto Clyde" (1993), "Double Dragon" (1993), "Evening Star" (1996), "White Squall" (1996) et "Go" (1999).
Il réside à Los Angeles. Pendant son temps libre, il joue au baseball et au hockey.